梅小惠的艺员生涯并非一帆风顺。在艺员训练班时期，她与郭富城、林文龙、钟淑慧等人同届。那时，她们都已经小有名气，培训班的高老师对他们格外关照，旨在为他们提供心理辅导。然而，梅小惠坦言，真正让她不开心的，是当时工作人员的态度。在当时，电视圈的阶级观念较重，如果你不是大牌明星，化妆和梳头都可能要等很久，而且往往化妆和发型也很马虎。发髻扎松了或者掉下来，她还会被训斥。她曾经有过这样的无奈：“别以为我们在后面就不重要，大家一样会看到我们的！”可惜，当时她没有其他办法，只能自己补妆、整理发型。
另外，梅小惠还与她的姐姐梅小青有着不同的工作经历。小青曾透露，起初她也害怕用妹妹，生怕外界议论，但梅小惠则表示自己完全不在意，认为这些都是理所当然的。她说：“有什么理由家姐不疼爱妹妹，爹哋不疼爱女儿？”不过，她也坦言，受惠于这些“家庭关系”，她更加努力工作，认为自己要比其他艺人加倍用心。
梅小惠还透露，虽然许多人认为梅小青是她最大的伯乐，但实际上，是曾励珍监制真正让她的事业飞速发展。在艺员训练班时期，某天凌晨五点多，梅小惠接到了传呼，得知自己被急召到片场，临时替补出演吴启华婚礼剧中的新娘子。尽管戏份不多，但正是这次机会，让她与曾励珍建立了联系。之后，在珍姐监制的《万家传说》中，她饰演的“大妹”一角让她的戏份大幅增加，这个讨喜的角色也为她带来了更多的演出机会，迅速积累了人气。
《他来自江湖》的成功，使得梅小惠顺利进军综艺圈。在1990年1月1日，她应吴雨邀请加入了《欢乐今宵》，成为了“EYT”的一员。那时，她的工作排得满满的，演出安排紧凑，甚至一度要求减少show数量。然而，减下来后，她依然有着接近300场演出。梅小惠感慨：“1990年到1994年期间的艺人，时至今日仍然有人记得，能成为那个时期的艺人，我真的很幸运！”
然而，尽管梅小惠的事业蒸蒸日上，拍摄《皆大欢喜》期间，剧中的古装剧本重，造型复杂，压力巨大。梅小惠每天早上5点半便要准时到达电视城，因剧组对她的要求极高，她也因此身心失调，半年未能如期月经。她解释道，古装剧的化妆和造型时间非常紧张，NG罚钱、对白繁重，工作压力巨大，最终她的身体出现了严重反应。
此外，梅小惠的父亲在拍摄期间去世，给她带来了极大的打击。尽管如此，她还是没有停下工作，甚至在父亲去世的第二天早晨就回到了剧组。她坦言，自己并不想让悲痛影响到工作，虽然内心极其痛苦，但她觉得：“我不如继续工作，至少有东西做。”这种坚持的精神也成了她职业生涯的标志之一。
随着《皆大欢喜》拍摄结束，梅小惠开始重新审视自己的未来。剧组内的分歧和不和让她对工作的热情逐渐消退，最终她决定辞演自己在剧中的角色，转而加入综艺科，彻底摆脱了高压的拍摄环境，并焕发了新生。
2009年，梅小惠完成了《欢乐满东华》后正式宣布暂时退出幕前，转而投入幕后顾问工作。当被问及是否会复出演艺圈时，她表示目前没有这个打算，并透露自己对当下的电视市场有些许担忧：“现在的我可能未必能适应电视的需求。”不过，她也表示，如果真要复出，可能会选择舞台剧：“舞台剧能让我与观众更亲近、互动更多。”
尽管离开了舞台多年，梅小惠始终坚守着自己的理念——无论是台前还是幕后，她都希望为别人带来欢乐。她也希望能更多参与到慈善事业中，继续传递正能量。
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